מדרש רבה, מדרש אמוראי מהמאות הראשונות לספירה, מסביר את פירוט המקומות השונים בהם חנו בני ישראל ומהם נסעו כ'התחשבנות' של אלוהים עם בני ישראל: להזכיר להם היכן המרו את פיו, היכן התלוננו, היכן הכעיסוהו. אלא שהמשל, כדרכם של משלים, פותח אפשרויות רחבות מעבר למוצהר בו. המחשבה על אב דואג, שמוביל את בנו במסע ארוך לצורך ריפוי, משרה אווירה של מחויבות, של חמלה ושל הגנה, בשונה מדמות האב הנוזף והגוער המצטיירת מהכותרת 'הֵיכָן הִכְעִיסוּנִי', שהמדרש בוחר בה ככותרת לשמות המקומות השונים שבני ישראל עברו בהם המופיעה בפתיחת פרשת מסעי. ואם אכן כְּרַחֵם אָב עַל בָּנִים רִחַם ה' עַל יְרֵאָיו.( תהלים קג, יג) מוליכם אלוהים במדבר, מתעוררות מאליהן כמה שאלות: מיהו הרופא שהולכים אליו? מה התרופה שהציע? האם הבן אכן נרפא מחוליו? ומהן מתגלגלת השאלה: האם ציוני הדרך בדרכם חזרה הן חלק מתהליך הריפוי?
אם נלך בעקבות המשל, הרי הירידה למצרים מצטיירת כמסע ריפוי והחלמה של עם ישראל (מקנאת אחים ושנאת אחים?), וכעת, בשובם לכנען, מונה האב את התחנות השונות על מנת להזכיר לבן, לבנים, היכן כַּשְלו, ובכך לאשש את תהליך ההחלמה ולהבטיח שהחזרה למקום שבו דבק בהם החולי לא תגרום לחזרת החולי עצמו. לקראת סוף המסע נותן להם האב סימנים, נותן בהם סימנים: מרה, דפקה, תאווה, חרדה, ולצידן: קהלתה, מקהלות, שפר ויטבתה ולבסוף, הַר הָעֲבָרִים, נבו: נקודה גבוהה, נקודת תצפית, ממנה אפשר, וחשוב, להתבונן אחורה, אל אותן תחנות ולהבין מנין יצאנו ואיך הלכנו, עקב בצד אגודל, בדרך של תיקון וצמיחה, השלת העבדוּת והמרירות. והיום, בערבות יריחו, לקראת תום המסע, אנחנו מוכנים להתחיל מחדש, לחזור לאותה ארץ אבל לא אותם אנשים: שותפות גורל וערבות הדדית יחליפו את קנאת האחים והשנאה. משה שואב את כוחות הנפש כדי להיות מסוגל לספר להם מחדש בערוב ימיו, מתוך מר גורלו, את סיפור יציאת מצרים, סיפור הנדודים במדבר. לא לשווא הלכנו. לא לשווא עברנו את התלאות, לא לשווא נפלו החללים שהותרנו בדרך. אנחנו כאן במסע של מירוק, צירוף והחלמה. הגענו לכאן אחרים, והנה ציוני הדרך, הנה הסימנים.
אין פלא שספורנו, ר' עובדיה בן יעקב (איטליה, מאה 18), קושר בין 'אֵלֶּה מַסְעֵי' לפסוקים המופלאים הפותחים את פרק ב' בירמיהו: רצה האל יתברך שיכַּתבוּ מסעי בני ישראל, להודיע זכותם בלכתם אחריו בַּמִּדְבָּר, בְּאֶרֶץ לֹא זְרוּעָה (ירמיה ב' ב'), באופן שיהיו ראויים להיכנס לארץ (ספורנו על במדבר לג, א). כלומר, ההליכה אחר דבר ה' במדבר ריככה בהדרגה את קשיות העורף וקשיות הלב, והיום, בתום המסע, הם ראויים להתחיל מחדש בארץ אבותיהם. משה, כמו ירמיהו, הם אומני הסיפור מחדש. הם אינם מסתפקים בחזרה על הסיפור הידוע והמוכר, הם מאתגרים תדיר את צאן מרעיתם לספר מחדש את סיפור חייהם, סיפור מסעם. בהקשר היסטורי, מעניין להרהר בשאלה על משמעות חוליו של הבן במציאות שבה נכתב המשל, המציאות של אחרי חורבן הבית השני. האם ייתכן שטמון כאן רמז לכך שהחורבן והיציאה לגלות הם מסע שנועד לצורך ריפוי ותיקון? האם יש בכך רמז של הבטחה כי האב הדואג יחזיר את הבן הביתה כאשר יסתיים תהליך הריפוי?
ברוח זו אפשר אולי להבין את דבריו המצמררים של 'האש קודש' (הרב קלונימוס קלמיש שפירא, הרבי מפיאסצנה, שכתב דרשותיו בשנות המלחמה, בגטו ורשה) על פרשת מסעי:
[כל המסעות] כל הצרות אלו מיני חבלים היו לגלות את אור ה'… כי בשעת המסעות הרגישו רק הצרות, ורק בדיעבד ראו והבינו שהיו אלה שלבים בדרך לגלות את נוכחות ה'. לכן: "מוֹצָאֵיהֶם לְמַסְעֵיהֶם" כלומר, בדיעבד ראו שמוצאות מסעיהם מה' (האש קודש, עמ' קז). בכותבו את הדברים מודע הרבי מפיאסצנה למשמעות הקשה מנשוא העלולה לנבוע מדבריו, ולכן הוא עצמו מסייג אותם ונותן בהם סימנים. כך בדבריו לפרשת מטות: ישנן צרות שנובעות מחטאינו ומיועדות למרֵק ולטהר אותנו, אבל ישנן צרות שהן על קידוש השם, והוא סובל בהן לצדנו. איך נדע להבדיל? כאשר מתנכלים לנו בלבד (המן) זה לצורך מֵרוק, אבל כאשר מתנכלים לתורה ולדרך החיים (יוון בימי החשמונאים) זהו קידוש השם (האש קודש, עמ' קפח).
